Složení mastných kyselin u Iris sibirica

English version

Autoři: Olga Mykhailenko; Vladimir Kovalyov; Sergey Kovalyov; Erika Toryanik; Tatyana Osolodchenko; Yurii Buidin
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2017; 66, 220-226
Kategorie: Původní práce

Souhrn

Různé druhy kosatců (Iris) jsou bohatým zdrojem sekundárních metabolitů a hojně se využívají pro své léčivé vlastnosti, tj. antibakteriální, cytotoxické, hepatoprotektivní, antiplasmodiální a imunomodulační účinky. Identifikace obsažených mastných kyselin je nutná nejen pro vytvoření komplexních fytopreparátů, ale také pro pochopení adaptačních schopností rostliny. V této studii byla provedena analýza složení mastných kyselin celkových lipidů v listech a oddencích Iris sibirica pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií. Lyonsovou metodou byly stanoveny stupeň nasycení nenasycených mastných kyselin a aktivita acyl-lipidových desaturáz. V listech I. sibirica bylo identifikováno 14 mastných kyselin, jejichž obsah byl 6,1 mg/g a v oddencích bylo identifikováno 18 mastných kyselin, jejichž obsah byl 6,9 mg/g. Mezi nasycenými mastnými kyselinami dominuje kyselina palmitová (C16:0) a mezi nenasycenými mastnými kyselinami kyselina linolová (C18:2ω6) a α-linolenová (C18:3ω3). Ve srovnání s oddenky, kde je obsah nenasycených mastných kyselin 40 %, je obsah nenasycených mastných kyselin v listech vyšší (45 %), a to vzhledem k vyššímu obsahu polynenasycených mastných kyselin a rovněž sníženému podílu nasycených a mononenasycených kyselin. To vede ke zvýšení hodnoty indexu dvojných vazeb (1.10) a koeficientu nenasycení (0.81) v listech a je důkazem vyšší odolnosti rostlin proti chladu. Naopak koncentrace nasycených mastných se v oddencích zvyšuje a koncentrace nenasycených mastných kyselin se snižuje. Identifikace mastných kyselin v listech a oddencích Iris sibirica nebyla dosud v literatuře popsána.

Klíčová slova:
Iris sibirica • mastné kyseliny • acyl-lipidové desaturázy • plynová chromatografie-hmotnostní spektrometrie

Zdroje

1. Gunstone F. D. Fatty acids and lipid chemistry. London: Blackie Academic and Professional 1996.

2. Los D. A. Fatty acid desaturase. Мoscow: Nauchnuy mir 2014.

3. Lyons J. M., Weaton T. A., Pratt H. K. Relationship between the physical nature of mitochondrial membranes and chilling sensitivity in plants. Plant Physiol. 1964; 39, 262–270.

4. Zheng G., Tian B., Zhang F., Tao F., Li W. Plant adaptation to frequent alternations between high and low temperatures remodeling of membrane lipids and maintenance of unsaturation levels. Plant Cell Env. 2011; 34, 1431–1442.

5. Murphy D. J. Plant lipids: biology, utilization and manipulation. Wiley-Blackwell 2005.

6. Rodionenko G. I. The genus Iris L.: questions of morphology, biology, evolution, and systematics. London: British Iris Society 1987.

7. Goldblatt P., Manning J. C. The Iris Family: natural history and classification. Portland: Timber Press 2008.

8. Mosyakin S. L., Fedoranchuk M. M. Vascular plants of Ukraine. A nomenclatural Checklist. Kiev 1999.

9. Alexeyeva N. Genus Iris (Iridaceae) in the Russia. Turczaninowia 2008; 11(2), 5–68.

10. Mykchailenko O. O., Kovalyov V. M. Phenolic compounds of the genus Iris plants (Iridaceae). Čes. slov. Farm. 2016; 65(2), 70–77.

11. Wang H., Cui Y., Zhao C. Flavonoids of the genus Iris (Iridaceae). Mini Rev. Med. Chem. 2010; 10(7), 643–661.

12. Singab A. N. B, Ayoub I. M., El-Shazly M., Korinek M., Wu T. Y., Cheng Y. B., Chang F. R., Wu Y. C. Shedding the light on Iridaceae: ethnobotany, phytochemistry and biological activity. Industrial Crops and Products 2016; 92, 308–335.

13. Mykchailenko O. O., Kovalyov V. M., Kovalyov S. V., Krechun A. V. Biologically active compounds from the rhizomes of Iris hungarica. J. of organic and pharmaceutical chemistry 2016; 14(4), 63–66.

14. Tsukasa I., Ootani S. Flavonoids of the genus Iris; structures, distribution and function: review. Ann. Tsukuba. Bot. Gard. 1998; 17, 147–183.

15. Mykhailenko O., Kovalyov V., Kovalyov S., Krechun A. Isoflavonoids from the rhizomes of Iris hungarica and antibacterial activity of the dry rhizomes extract. Ars Pharmaceutica 2017; 58(1), 39–45.

16. Isaev J. I., Mykchailenko О. O., Kovalyov V. N., Gurbanov G. M., Suleymanov M. Y. Gas chromatography-mass spectrometry studies of the component composition of carboxylic acids of the rhizomes of Iris medwedewii and Iris carthaliniae (Iridaceae). Čes. slov. Farm. 2017; 66(1), 9–14.

17. Vasileva S. A., Vasilev V. V., Sedova O. U. Remedy for burns and method for its preparation. Patent of the Russian Federation, 2195307(13)С1; Chelyabinsk CSTI, А61К35/78, 2001126478/14; 2002.

18. Zatylnikova O. A, Osolodchenko T. P, Kovalev V. N. Antimicrobial activity of extracts of Iris pseudacorus L. Scientific J. An. Mechnikov’s Inst. 2010; 4, 43–47.

19. Kovalev V. M., Mykhailenko O. O., Krechun A. V., Osolodchenko T. P. Antimicrobial activity of extracts of Iris hungarica and Iris sibirica. Annals of Mechnikov Institute, 2017; 2, 57–64.

20. Orhan I., Nasim S., Sener B., Ayanoglu F., Özgüven M., Choudhary M. I., Atta-ur-Rahman. Two isoﬂavones and bioactivity spectrum of the crude extracts of Iris germanica rhizomes. Phytother. Res. 2003; 17, 575–577.

21. Hacıbekiroğlu I., Kolak U. Screening antioxidant and anticholinesterase potential of Iris albicans extracts. Arabian J. Chem. 2015; 8(2), 264–268.

22. Mykchailenko O. A., Kovalyov V. N., Kovalyov S. V. Chromatography-mass spectrometric study of bioactive substances of rhizomes with roots of Iris pseudacorus f. alba. Farmaciya Kazachstana 2015; 3(166), 38–41.

23. Kovalyov V. N., Mykchailenko O. A., Krechun A. V. Investigation of lipid composition of rhizomes with roots of Iris hungarica (Iridaceae). Rastitelnye resursy 2015; 3, 406–415.

24. Bicchi C., Brunelli C., Cordero C., Rubiolo P. Direct resistively heated column gas chromatography (Ultrafast module-GC) for high-speed analysis of essential oils of differing complexities. J. Chromatogr. A 2004; 1024(1–2), 195–207.

25. Carrapiso A. I., García C. Development in lipid analysis: some new extraction techniques and in situ transesterifi cation. Lipids 2000; 35(11), 1167–1177.

26. NIST Mass Spec Data Center SES. Mass Spectra, 6th edn. National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD 2005a.

27. NIST Mass Spec Data Center SES. Retention Indices, 6th edn. National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD 2005b.

28. Upchurch R. G. Fatty acid unsaturation, mobilization, and regulation in the response of plants to stress. Biotechnol. Lett. 2008; 30, 967– 977.

29. Sysoeva M. I., Matveeva E. M., Lavrova V. V., Sherudilo E. G. Potato plant responses to temperature drop and phytonematode infestation under continuous lighting. Acta Horticulturae 2012; 956, 621–628.

30. Macartney A. I, Maresca B., Cossins A. R. Acyl-CoA desaturases and the adaptive regulation of membrane lipid composition. AR. Cossins, ed. Temperature adaptation of biological membranes. Portland: London 1999, 129–139.

31. Cassagne C., Lessire R., Bessoule J. J., Moreau P., Creach A., Schneider F., Sturbois B. Biosynthesis of very long chain fatty acids in higher plants. Prog. Lipid Res. 1994; 33, 55–69.

32. Badea C., Basu S. K. The effect of low temperature on metabolism of membrane lipids in plants and associated gene expression. Plant Omics 2009; 2, 78–84.

33. Zhang Q. X., Wang Q. L., Han J. H. Effect of fatty oil in Periploca sepium on neural system in mice. Xi’an. Med. Univ. 1995; 16, 43–44.

34. Almaarri K., Zedan T. A., Albatal N. Chemical analysis of essential oils of some Syrian wild Iris species. Am. J. Biochem. Mol. Biol. 2013; 3, 38–49.

35. Wren R. C. Potter’s new encyclopedia of botanical drugs and preparations. Publ. C. W. Daniel Co. Ltd. 1988.

36. Innis S. M. Essential fatty acids in growth and development. Prog. Lipid Res. 1991; 30(1), 39–103.