Naftochinony a jejich farmakologické vlastnosti

Naphthoquinones and their pharmacological properties

Naphthoquinones are wide-spread phenolic compounds in nature. They are products of bacterial and fungal as well as high-plants secondary metabolism. Juglone, lawsone, and plumbagin are the most widespread compounds. Naphthoquinones display very significant pharmacological properties – they are cytotoxic, they have significant antibacterial, antifungal, antiviral, insecticidal, antiinflammatory, and antipyretic properties. Pharmacological effects to cardiovascular and reproductive systems have been demonstrated too. The mechanism of their effect is highly large and complex – they bind to DNA and inhibit the processes of replication, interact with numerous proteins (enzymes) and disturb cell and mitochondrial membranes, interfere with electrons of the respiratory chain on mitochondrial membranes. Plants with naphthoquinone content are widely used in China and the countries of South America, where they are applied to malignant and parasitic diseases treatment.

Key words:
plumbagin – juglone – lawsone – naphthoquinones – pharmacology

Autoři: P. Babula ¹; V. Adam ²; L. Havel ³; R. Kizek ²
Působiště autorů: Veterinární a farmaceutická univerzita Brno, Farmaceutická fakulta, Ústav přírodních léčiv ¹; Mendlova lesnická a zemědělská univerzita Brno, Agronomická fakulta, Ústav chemie a biochemie ²; Mendlova lesnická a zemědělská univerzita Brno, Agronomická fakulta, Ústav biologie rostlin ³
Vyšlo v časopise: Čes. slov. Farm., 2007; 56, 114-120
Kategorie: Přehledy a odborná sdělení

Souhrn

Naftochinony představují v přírodě poměrně rozšířené látky fenolického charakteru. Jedná se o produkty bakteriálního, fungálního, stejně jako sekundárního metabolizmu vyšších rostlin. Mezi nejrozšířenější patří juglon, lawson a plumbagin. Naftochinony jsou díky širokým farmakologickým účinkům velmi zajímavé látky. Vykazují vysokou cytotoxicitu, rovněž vlastnosti antibakteriální, antifungální, antivirální, antiparazitální, insekticidní, antiflogistické a antipyretické. Dokázány byly také významné farmakologické účinky na kardiovaskulární a reprodukční systém. Mechanizmus jejich účinku je velmi široký a komplexní – vážou se k DNA a inhibují procesy replikace, interagují s četnými proteiny (enzymy), a poškozují tak integritu buněčných i mitochondriálních membrán, zasahují do přenosu elektronů na mitochondriálních membránách. Rostliny s obsahem naftochinonů našly využití i v tradičních léčitelstvích některých národů – jsou po dlouhá staletí využívány především v Číně a ve státech Jižní Ameriky, kde nacházejí uplatnění zejména v léčbě nádorových a parazitárních onemocnění.

Klíčová slova:
plumbagin – muflon – lawson – naftochinony – farmakologie