Syntéza a antimikrobiální vlastnosti imidazolových solí odvozených od kyseliny kafrosulfonové

Autoři práce referují o přípravě a charakterizaci skupiny homochirálních imidazolových solí obsahujících hydrofobní skupinu odvozenou od kafru s esterovou a amidovou funkční skupinou. Silná baktericidní aktivita kvartérních amoniových solí s různě dlouhými alkylovými řetězci je známa od roku 1915 a byla již studována na širokém spektru mikroorganizmů včetně plísní a některých virů.

Na nově připravených šesti opticky aktivních kvartérních imidazolových solích testovali autoři jejich antimikrobiální a antifugální aktivitu, konkrétně proti gramnegativním bakteriím Escherichia coli, grampozitivním Staphylococcus aureus a kvasince Candida albicans. Stanovována byla jejich minimální inhibiční koncentrace (MIC), kterou porovnávali se standardními přípravky: benzalkonium-bromidem a karbethopendecinium-bromidem. Suspenze s mikroorganizmy byly připraveny po 24hodinové kultivaci a jejich koncentrace byla zjišťována spektrofotometricky. 5 µl suspenze bylo přidáno do 100 µl roztoku testované látky a do 100 µl masopeptonového bujónu a Sabouraudova média.

Hodnoty MIC pro amidové deriváty 2a a 2b byly nižší než pro benzalkonium-bromid, což naznačuje jejich dobrou inhibiční aktivitu. Žádná z připravených solí nebyla efektivnější než karbethopendecinium-bromid, který je účinnou látkou antiseptických a dezinfekčních přípravků prodávaných pod značkami Septonex (též přípravky Ophtalmo-Septonex, Mukoseptonex a další) a Otipur, v malém množství je též pomocnou látkou řady dalších přípravků.

Studie prokázala, že biocidní aktivita amidových derivátů byla mnohem vyšší v porovnání s jejich esterovými analogy.

MUDr. Petra Lišková, Ph.D.

Zdroj: Mikláš R., Miklášová N., Bukovský M. Synthesis and antimicrobial properties of camphorsulfonic acid derived imidazolium salts. Acta Fac Pharm Univer Comenianianae. 2014; 61 (2): 42–48.